Desde su boda a su regreso a España
Era muy joven, Juan Carlos Teresa Silvestre Alfonso, el 12 de octubre de 1935 cuando contrajo matrimonio en la Basílica de los Ángeles de Roma con María de las Mercedes de Borbón-Dos Sicilias, hija del infante Carlos de Borbón-Dos Sicilias y de Luisa de Orleans, prima hermana de D, Juan.
La pareja se instaló en Cannes (nace su primera hija) y en Roma (nacen los otros tres)hasta que el estallido de la II Guerra Mundial les sugiere el traslado a Lausanne (Suiza). Allí vivieron con Victoria Eugenia, madre de D. Juan, hasta el final de la contienda. En 1946 se trasladaron a Portugal, fijando su residencia en Estoril, en la casa llamada "Villa Giralda" en la que vivieron con sus cuatro hijos los infantes: María del Pilar, (30 de julio de 1936) que recibió de su padre el título de Duquesa de Badajoz el mismo año de su boda con Luis Gómez Acebo ; Juan Carlos (5 de enero de 1938) Príncipe de Asturias, primogénito desde el nacimiento, que aseguraba la dinastía de la casa de Borbón; la infanta Margarita (6 de marzo de 1939) que se casó en 1972 con Carlos Zurita que recibió en 1981,de su hermano ya rey, el título de Duquesa de Soria. Y por último el infante D. Alfonso (3 de octubre de 1941) que muere en su adolescencia a causa de un desgraciado accidente.
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El 15 de enero de 1941, un mes antes de su muerte en Roma (28 de febrero), Alfonso XIII abdicó en favor de su hijo Juan.
En la bella y tranquila ciudad de Estoril, estuvo D. Juan continuamente asesorado por un consejo privado que siempre lo consideró rey en el exilio, además de conseguirle apoyo económico para "la causa" y la supervivencia de su familia. Fue junto a dicho consejo con quien llevó a cabo una labor diplomática en favor de la restauración monárquica de España a la que su orgullo dinástico nunca le permitió renunciar.
La muerte de Alfonso XIII en el exilio fue aprovechada por los legitimistas franceses para reivindicar la legitimidad como pretendiente al trono de Jaime, su segundo hijo y primogénito vivo (Jaime IV de España y Enrique IV de Francia y Navarra, como le conocían sus partidarios). La oposición de Jaime a que su hermano Juan fuese considerado jefe de la Casa Real y portador de los derechos de sucesión continuó por muy largo tiempo, por no decir siempre, hasta el extremo de dirigir varias cartas a jefes de Estado, anunciando su deseo de anular la renuncia a los derechos de sucesión al trono de España.
Hay una luctuosa circunstancia en la vida de D. Juan que muchos articulistas, incluso historiadores, omiten o pasan por alto y que, sin embargo, significó una horrible tragedia en la existencia de este hombre y en la de todos los suyos. La muerte accidental de su hijo pequeño, Alfonso, que ocurre el 28 de marzo de 1956 (tenía catorce años) al dispararse una pistola con la que jugaban él y su hermano Juan Carlos, Juanito, de18 años, en los sótanos de "Villa Giralda". Este hecho fue tratado a lo largo de la historia, tal vez, con una alta dosis de secretismo, cosa que motivó comentarios de todo tipo.
Este trágico suceso fue aprovechado por su hermano Jaime, que no dejaba pasar circunstancia alguna para reavivar la polémica debida a la reivindicación del restablecimiento sobre sus derechos sucesorios, y pidió una investigación a fondo sobre lo ocurrido por si hubiera algún punto oscuro que pudiera incidir en la línea sucesoria vigente. Estaba enfrascado en recuperar lo que tiempo atrás había cedido y, que aunque parecía no tener vuelta, no le importaba cual fuera el momento para intentar conseguir.
D, Juan de Borbón vivió en el exilio y no volvió a instalarse en España hasta después de la muerte de Franco.
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